A mulher de seus sonhos está lá fora — a questão é, quem é ela? — Contada em uma série de flashbacks, Como Eu Conheci Sua Mãe é a história hilariante de como Ted, de vinte e poucos anos, encontra sua alma gêmea e se despedindo do mundo das cantadas, uma noite alta e um relacionamento "quebrador de acordo." Com os amigos Marshall e o casamento de Lily se aproximando rapidamente, o escandalosamente inapropriado Barney continua sendo um solteiro convicto, enquanto o romance de Ted com Robin aquece, mas ela é realmente a única para ele? As coisas têm uma maneira engraçada de acontecer nesta comédia deliciosamente fresca e rápida.
O pessoal tenta ajudar Marshall a esquecer Lily.
Lily está de volta de sua aventura.
Os pais de Ted vieram passar o fim de semana e um segredo familiar é revelado durante o brunch.
Ted e Robin têm a primeira e grande briga.
Marshall tenta se acostumar à nova vida de solteiro. Lily decide morar com Barney.
Barney tenta seduzir a professora de direito de Marshall.
Marshall sai em seu primeiro encontro de verdade.
Marshall e Lily arrastam o pessoal para Atlantic City.
Ted e Barney discutem seus pontos de vista sobre conhecerem mulheres. A aversão de Robin a shoppings desperta o interesse de Ted para o segredo que ela está escondendo.
Barney pode perder um parceiro quando seu irmão James aparece com uma notícia surpreendente.
Palavras duras trocadas entre Ted e Lily quase estragam o Natal.
Os amigos se divertem com histórias loucas de suas primeiras experiências sexuais.
Barney quer que Lily pinte um quadro dele nu.
Um funeral impede os amigos de assistirem o Super Bowl.
Ted reflete sobre os mistérios do destino.
Lily recebe é chamada para peça muito pouco conhecida.
O carro de Marshall pára ao quase completar 200 mil milhas.
Barney toma medidas extraordinárias para sabotar o relacionamento de Ted e Robin.
Barney estraga a festa de despedida de solteiro de Marshall.
Barney está muito animado com a oportunidade de realizar um grande sonho.
Os planos de Marshall e Lily para o casamento dos sonhos dão errado e a turma entra em cena.
Recepção do casamento de Lily e Marshall. Barney está desesperado para descobrir um segredo que Ted e Robin estão escondendo.