Com a hilariante quinta temporada de Como Eu Conheci Sua Mãe, o acertado e ultrajante indicado ao Emmy®, estrelado por Neil Patrick Harris, Jason Segel e Alyson Hannigan! A temporada mais engraçada do programa até o momento é carregada com conexões, rompimentos e o retorno da Estapeação-de-Graças — sem mencionar as estrelas convidadas mais quentes que se possa imaginar, incluindo Jennifer Lopez, Carrie Underwood, Amanda Peet e Rachel Bilson. Começando um namoro, Barney e Robin levam seu relacionamento para o próximo nível — antes de de acabar — e Ted conhece a companheira de quarto de sua futura esposa nessa história de amor moderna e barulhenta contada ao contrário.
A turma encobre o romance secreto de Barney e Robin. Ted luta contra seu nervosismo em sua primeira aula na Columbia.
Ted percebe que seu encontro misterioso será com a mesma garota que conheceu há sete anos, então aproveita a oportunidade para descobrir o que deu errado naquele encontro
Ted utiliza seus conhecimentos sobre Robin e dá uma aula a Barney sobre ela.
Uma garota vem para casa com Ted, mas apenas dorme e vai embora - por isso Barney espalha por aí que o amigo está virando um "dono de pousada".
Barney quer que Robin seja uma cidadã norte-americana, mas ela não consegue se livrar de sua origem canadense.
Quando Marshall recebe conselhos de relacionamento de Barney, ele e Lily têm uma briga horrível.
Os amigos se dão conta que Barney e Robin estão muito infelizes juntos.
Barney tira o pó de seu famoso "Livro de Cantadas" para voltar aos bons tempos de conquistador e, na empreitada, acaba precisando da ajuda de Lily.
No dia de ação de graças, volta a questão de quem vai dar alguns tabefes em Barney por causa de uma aposta antiga.
Ted finalmente encontra uma oportunidade de namorar a "garota perfeita".
A turma tenta parar de fumar enquanto Robin entra em conflito com um novo colega de trabalho.
Barney deve escolher entre transar com uma mulher linda ou seus queridos ternos.
Marshall tenta provar para Lily que a atraente colega dele o beijou.
Deprimidos com suas semanas horríveis, quando todos descobrem que Marshall e Lily dividem a mesma escova de dentes, Ted achou que o nome de uma estudante era piada.
Perto do Dia dos Namorados, Ted deixa Marshall e Lily encontrarem uma companhia para ele.
Os amigos tentam convencer Ted de que ele está sendo enrolado por Tiffany.
Robin traça um plano para se vingar de Barney por ter sido insensível durante o término dos dois.
Ted estraga o aniversário de Lily ao levar uma namorada.
O assalto sofrido por Marshall faz Lily pensar que uma arma poderia resolver as preocupações do casal quanto à segurança.
Ted repensa a própria vida.
Um fim de semana tendo que dormir separados faz Lily e Marshall perceberem que isso pode ajudar a vida doméstica deles.
Entrar de penetra numa festa da alta sociedade permite que Ted demonstre como pode ser pretensiosamente intelectual.
Ted descobre que o filme que ele a levou para assistir no cinema foi baseado em seu relacionamento com uma ex.
Marshall e Lily colocam o destino à prova quando decidem se estão prontos para ter um filho ou não.